En la vuelta de los octavos de final, «el Ciclón» cayó por 2-0 ante «el Tricolor». Con un global 2-1 para los brasileños, el conjunto de Rubén Darío Insúa se despidió de la copa.
San Lorenzo perdió ante São Paulo por 2-0 en el Morumbí, por la vuelta de los octavos de final de la Copa Sudamericana. Los goles los convirtieron Jonathan Calleri y Luciano. Con el global 2-1 a favor de los brasileños, el conjunto de Rubén Darío Insua se despidió del torneo continental.
El primer tiempo arrancó con un ida y vuelta. «El Ciclón» tuvo las dos primeras chances del encuentro con los remates de Agustín Giay y Nahuel Barrios, que rompió el travesaño del arco que defiende Rafael. Pero el Tricolor reaccionó rápido, a los 23 minutos el delantero argentino tuvo un mano a mano con Augusto Batalla y en el rebote Gastón Hernández salvó sobre la línea ante el remate de Rodrigo. Al ratito, el arquero del cuervo mandó al córner el disparó de afuera del área de Alisson.
Cuando parecía que se iba a ir sin goles al entretiempo, los dirigidos por Dorival Júnior abrieron el marcador. El exjugador de Boca convirtió de cabeza e igualó la serie. Luego de que Esteban Ostojich finalizará la primera parte, los futbolistas del local se acercaron al árbitro uruguayo a quejarse por una infracción de Adam Bareiro, que ellos consideraban que era para tarjeta roja y no amonestación.
En el complemento, San Lorenzo salió en busca del empate, pero el conjunto paulista volvió a castigarlo. Con un centro rasante de Pablo Maia, Luciano definió en soledad, amplió la ventaja y dio vuelta la serie. Tras el tanto del 10 del Tricolor, el Ciclón intentó ir en busca del descuento, pero fallaron en la definición. En el cierre del encuentro, el juez principal expulsó a Insua, quien no se había dado cuenta, por entrar a retar al defensor Gonzalo Lujan.
En los cuartos de final, Sao Paulo se enfrentará con el ganador del cruce entre Ñublense y Liga de Quito, en el cual el conjunto ecuatoriano se encuentra arriba en el global por 1-0.
A San Lorenzo le quedará la Copa Argentina y la Copa de la Liga, en la cual debutará ante Lanús por la zona B.
